Después de establecer la agencia de relaciones públicas Global Tolerance en 2003, a la edad de 24 años, Simon hizo que la empresa se convirtiera en la agencia líder mundial en cambio social. Representó a líderes, entre ellos a SS Dalai Lama, Su Alteza Real el Príncipe de Gales y al nieto de Gandhi.
Al enterarse de que su esposa estaba embarazada, Simon quiso darse un año sabático y posteriormente decidió regalar la compañía de 1 millón de libras por la riqueza de la vida familiar, un hecho que llamó la atención de los grandes medios de comunicación.
Actualmente, entre cambios de pañales y juegos de rol como princesa de hadas de dinosaurios, Simon trabaja con un maestro budista tibetano y viaja por el mundo con su familia, dando charlas sobre amor y liderazgo.
Es presidente de un evento internacional y ofrece charlas y conferencias magistrales sobre liderazgo, valores y negocios para Cannes Lions, Harvard Business Review, Foro de Líderes de Sostenibilidad, entre otros.
Dirige talleres de comunicación y liderazgo para la Fundación We Are Family, Teach First, Amani Institute y otros grupos que se suman a nuestro mundo.
También es colaborador de Harvard Business Review, la revista Entrepreneur y otros medios globales.